Жизнь Луиса Уинтропа Третьего, управляющего компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно. Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа. Дьюки и не подозревает, что, сделав обмен, они рискуют гораздо больше, чем могли бы себе представить...

Джейк и Элвуд Блюзы братья-музыканты. Недавно они узнают что их родная церковь будет снесена, если за нее не внесут плату в 5000 долларов. На поиск денег у братьев времени нет, и они решают дать концерт. Однако у Элвуда неприятности с законом а Джейк только что вышел из тюрьмы и добраться до них мечтают все кому не лень: полиция, бандиты, неонацисты. Прежде чем спасти церковь, братья Блюз устроят настоящий беспредел на улицах Чикаго…