История жизни великого Чаплина, изложена в этом фильме - начиная с нищего детства в Лондоне. Перед зрителем проходит его работа в водевиле, ни с чем не соизмеримый успех кинозвезды и режиссера немого кино, его вынужденный выезд в Швейцарию из-за обвинений за сочувствие коммунистам, триумфальное возвращение в Голливуд для принятия особого «Оскара» за великий труд всей его жизни.

В сентябре 1944 года, после успешного вторжения в Нормандию, союзники готовят тайную операцию “Рыночный сад” (Market Garden): дерзкий план, призванный быстро положить конец Второй мировой войне. Фельдмаршал Монтгомери и генерал Эйзенхаузер запланировали сбросить 35000 солдат союзников в Голландию, чтобы захватить шесть мостов, ведущих в Германию, после чего британские войска должны были быстро пройти через Бельгию к последнему мосту у Арнхема. Оттуда две группы должны были ворваться в район Рура и соокрушить уже разрушенные фабрики, работавшие на Германию. Однако, сочетание неудачной боевой тактики, паники, ошибочных разведданных, невезения и плохой погоды привело к полной катастрофе...